1887
  1. الرئيسية
  2. A-Z Publications
  3. QScience Connect
  4. المجلد 2012, العدد 1
  5. المقالة
Volume 2012, Issue 1
  • E-ISSN: 2223-506X

ملخص

Abstract

: Attempts to optimize the synthetic yield of known macrocyclic phosphonates resulted in the discovery of two new macrocyclic bisphosphonate dimers. : An attempt was carried out to optimize the yield of a known macrocyclic bisphosphonate dimer, , over the yield of monomers and , using the Mitsunobu protocol in the macrocyclization step. Cyclization reactions were carried out at 0.003 M, 0.004 M, 0.005 M, 0.008 M and 0.02 M, compared to 0.002 M in our initial report of the synthesis of monomers. : In this attempt to optimize the production of dimer , two new macrocyclic diastereomers of , namely 28-membered bisphosphonates and , were isolated in yields of 3% and 2%, respectively, and characterized by FTIR, LC-MS, , and NMR as well as by X-ray crystallography. : The results described herein further illustrate the utility of the Mitsunobu macrocyclization (ring-closing) reaction toward the synthesis of macrocyclic phosphonates. The X-ray crystallographic characterization of the three bisphosphonate dimers, together with correlations to specific and NMR resonances allowed for the assignments of relative stereochemistries between the various dimers.

© 2012 Patrick, Yeh, Comba, Everett, Koczkur & Pungente, licensee Bloomsbury Qatar Foundation Journals.
Loading

جارٍ تحميل قياسات المقالة...

/content/journals/10.5339/connect.2012.10
٢٠١٢-٠٩-٢٠
٢٠٢٤-٠٥-١٨
Loading full text...

Full text loading...

/deliver/fulltext/connect/2012/1/connect.2012.10.html?itemId=/content/journals/10.5339/connect.2012.10&mimeType=html&fmt=ahah

References

  1. (a)Tramontano, A., Janda, K.D., & Lerner, R.A. (1986). Science, 234, 1566.
     [Google الباحث العلمي]
  2. (b)Pollack, S.J., Jacobs, J.W., & Schultz, P.G. (1986). Science, 234, 1570.
     [Google الباحث العلمي]
  3. (c)Blackburn, G.M., Datta, A., Denham, H., & Wentworth, P. (1998). Adv. Phys. Org. Chem., 31, 249.
     [Google الباحث العلمي]
  4. Hanson, J.E., Kaplan, A.P., & Bartlett, P.A. (1989). Biochemistry, 28:, 6294.
     [Google الباحث العلمي]
  5. Bosbach, D., Coveney, P.V., Griffin, J.L.W., Putnis, A., Risthaus, P., Stackhouse, S., & Whiting, A. (2002). J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2:, 1238.
     [Google الباحث العلمي]
  6. (a)Liu, Y., Zhao, S., Chen, W., Hu, F., Zhu, L., Zhang, Q., & Zhao, Y. (2012). Clin. Breast Cancer, May 22. epub ahead of print.
     [Google الباحث العلمي]
  7. (b)Poole, K.E., & Compston, J.E. (2012). Br. Med. J., 344, 3211.
     [Google الباحث العلمي]
  8. (c)Eriksen, E.F., Halse, J., & Moen, M.H. (2012). Acta Obstet. Gynecol. Scand., May 31. epub ahead of print. doi:10.1111/j.1600-0412.2012.01473
    [Google الباحث العلمي]
  9. Herm, M., & Schrader, T. (2000). Chem. Eur. J., 6:, 47.
     [Google الباحث العلمي]
  10. Pungente, M.D., & Weiler, L. (2001). Org. Lett., 3:, 643.
     [Google الباحث العلمي]
  11. Pungente, M.D., Weiler, L., & Ziltener, H. (2002). Can. J. Chem., 80:, 1643.
     [Google الباحث العلمي]
  12. Yeh, J., Tamarkina, E., Khalique, N.A., Raju, L., & Pungente, M.D. (2012). QScience CONNECT, 2:, accepted
     [Google الباحث العلمي]
  13. Mitsunobu, O. (1981). Synthesis, 1:,
    [Google الباحث العلمي]
  14. Pungente, M.D., & Weiler, L. (2012). QScience CONNECT, 2:, [CrossRef].
    https://doi.org/10.5339/connect.2012.2 [Google الباحث العلمي]
  15. Fuoss, R.M., & Edelson, D. (1951). Bolaform Electrolytes. I. J. Am. Chem. Soc., 73:, 269.
     [Google الباحث العلمي]
  16. Menger, F.M., & Wrenn, S.J. (1974). Phys. Chem., 78:, 1387.
     [Google الباحث العلمي]
  17. Yiv, S., Kale, K.M., Lang, J., & Zana, R. (1976). J. Phys. Chem., 80:, 2651.
     [Google الباحث العلمي]
  18. Fuhrhop, J.H., David, H.H., Mathieu, J., Liman, U., Winter, H.J., & Boekema, E. (1986). J. Am. Chem. Soc., 108:, 1785.
     [Google الباحث العلمي]
  19. Fuhrhop, J.H., & Fritsch, D. (1986). Acc. Chem. Res., 19:, 130.
     [Google الباحث العلمي]
  20. Nagarajan, R. (1987). Chem. Eng. Commun., 55:, 251.
     [Google الباحث العلمي]
  21. Fuhrhop, J.H., & Wang, T.Y. (2004). Chem. Rev., 104:, 2901.
     [Google الباحث العلمي]
  22. Benvegnu, T., Brard, M., & Plusquellec, D. (2004). Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 8:, 469.
     [Google الباحث العلمي]
  23. Meister, A., & Blume, A. (2007). Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 12:, 138.
     [Google الباحث العلمي]
  24. Kunitake, T., Okahata, Y., Shimomura, M., Yasunami, S., & Takarabe, K. (1981). J. Am. Chem. Soc., 103:, 5401.
     [Google الباحث العلمي]
  25. Duivenvoorde, F.L., Feiters, M.C., van der Gaast, S.J., & Engberts, J.B. (1997). F. N. Langmuir, 13:, 3737.
     [Google الباحث العلمي]
  26. Oda, R., Huc, I., Schmutz, M., Candau, S.J., & MacKintosh, F.C. (1999). Nature, 399:, 566.
     [Google الباحث العلمي]
  27. Brizard, A., Aimé, C., Labrot, T., Huc, I., Berthier, D., Artzner, F., & Desbat, B. (2007). Oda, R. J. Am. Chem. Soc., 129:, 3754.
     [Google الباحث العلمي]
  28. Israelachvili, J.N. (1992). Intermolecular and Surface Forces. Academic Press, Boston.
    [Google الباحث العلمي]
  29. Okahata, Y., & Kunitake, T. (1979). J. Am. Chem. Soc., 101:, 5231.
     [Google الباحث العلمي]
  30. Wang, X.F., Shen, Y.Z., Pan, Y., & Liang, Y.Q. (2001). Langmuir, 17:, 3162.
     [Google الباحث العلمي]
  31. Masuda, M., & Shimizu, T. (2004). Langmuir, 20:, 5969.
     [Google الباحث العلمي]
  32. Song, B., Wang, Z.Q., Chen, S.L., Zhang, X., Fu, Y., Smet, M., & Dehaen, W. (2005). Angew. Chem., Int. Ed., 44:, 4731.
     [Google الباحث العلمي]
  33. Gao, P., & Liu, M.H. (2006). Langmuir, 22:, 6727.
     [Google الباحث العلمي]
  34. Prehm, M., Liu, F., Zeng, X.B., Ungar, G., & Tschierske, C. (2008). J. Am. Chem. Soc., 130:, 14922.
     [Google الباحث العلمي]
  35. Xiao, F.P., Misdrahi, M.F., Zhang, J., Yin, P.C., Hao, J., Lv, C.L., Xiao, Z.C., Liu, T.B., & Wei, Y.G. (2011). Chem.-Eur. J., 17:, 12006.
     [Google الباحث العلمي]
  36. Wu, G, Verwilst, P, Xu, J, Xu, H, Wang, R, Smet, M, Dehaen, W, Faul, CF, Wang, Z, & Zhang, X. (2012). Langmuir, 28:, 5023.
     [Google الباحث العلمي]
  37. Köhler, K., Förster, G., Hauser, A., Dobner, B., Heiser, U.F., Ziethe, F., Richter, W., Steiniger, F., Drechsler, M., Stettin, H., & Blume, A. (2004). Angew. Chem., Int. Ed., 43:, 245.
     [Google الباحث العلمي]
  38. Ray, S., Das, A.K., & Banerjee, A. (2007). Chem. Mater., 19:, 1633.
     [Google الباحث العلمي]
  39. Englert, J.M., Röhrl, J., Schmidt, C.D., Graupner, R., Hundhausen, M., Hauke, F., & Hirsch, A. (2009). Adv. Mater., 21:, 4265.
     [Google الباحث العلمي]
  40. Shao, H., Seifert, J., Romano, N.C., Gao, M., Helmus, J.J., Jaroniec, C.P., & Modarelli, D.A. (2010). Parquette, J. R. Angew. Chem., Int. Ed., 49:, 7688.
     [Google الباحث العلمي]
  41. Wang, T.Y., Jiang, J., Liu, Y., Li, Z.B., & Liu, M.H. (2010). Langmuir, 26:, 18694.
     [Google الباحث العلمي]
  42. Voronin, M.A., Gabdrakhmanov, D.R., Semenov, V.E., Valeeva, F.G., Mikhailov, A.S., Nizameev, I.R., Kadirov, M.K., Zakharova, L.Y., Reznik, V.S., & Konovalov, A.I. (2011). ACS Appl. Mater. Interfaces, 3:, 402.
     [Google الباحث العلمي]
  43. Rzuczek, S.G., Pilch, D.S., Liu, A., Liu, L., LaVoie, E.J., & Rice, J.E. (2010). J. Med. Chem., 53:, 3632.
     [Google الباحث العلمي]
  44. (a)Darrow, J.W., & Drueckhammer, D.G. (1994). J. Org. Chem., 59, 2976.
     [Google الباحث العلمي]
  45. (b)Darrow, J.W., & Drueckhammer, D.G. (1996). Bioorg. Med. Chem., 4, 1341.
     [Google الباحث العلمي]
  46. (c)Hanessian, S., Galéotti, N., Rosen, P., Oliva, G., & Babu, S. (1994). Bioorg. Med. Chem. Lett., 4, 2763.
     [Google الباحث العلمي]
  47. (d)Harvey, T.C., Simiand, C., Weiler, L., & Withers, S.G. (1997). J. Org. Chem., 62, 6722.
     [Google الباحث العلمي]
  48. (a)Gorenstein, D.G. (1987). Chem. Rev., 87, 1047.
     [Google الباحث العلمي]
  49. (b)Chang, J.W., & Gorenstein, D.G. (1987). Tetrahedron, 43, 5187.
     [Google الباحث العلمي]
  50. Perrin, D.D., & Armarego, W.L.F. (1988). Purification of Laboratory Chemicals. 3rd ed., Permagon, New York, NY.
    [Google الباحث العلمي]
  51. Still, W.C., Kahn, M., & Mitra, A. (1978). J. Org. Chem., 43:, 2923.
     [Google الباحث العلمي]
http://instance.metastore.ingenta.com/content/journals/10.5339/connect.2012.10
Loading
Synthesis and characterization of macrocyclic bisphosphonate dimers
QScience Connect 2012, 10 (٢٠١٢); https://doi.org/10.5339/connect.2012.10
/content/journals/10.5339/connect.2012.10
/content/journals/10.5339/connect.2012.10
Loading

جارٍ تحميل البيانات والوسائط...

  • نوع المستند: Research Article
الموضوعات الرئيسية 28-membered bisphosphonates, cyclic phosphonates, Mitsunobu macrocyclization and Synthetic lipids

الأكثر اقتباسًا لهذا الشهر Most Cited RSS feed

هذه الخانة مطلوبة
يُرجى إدخال عنوان بريد إلكتروني صالح
Approval was a Success
Invalid data
An Error Occurred
Approval was partially successful, following selected items could not be processed due to error